232 吡啶,果然名不虚传(求订阅)
把装好硅胶的空白硅胶柱夹在铁架台上后,许秋把陈婉清喊了出来,一同处理废液以及这些天积攒的实验垃圾。
“对了,我们之前欠低温物理实验室的液氮券还了吗?”许秋问道,他记得处理废液的地点和低温实验室离的很近。
“我还了,后面我又做了一次低温反应,又去打了一壶液氮,用掉了三张票,剩下的液氮券我放在A501办公室的抽屉里了,”陈婉清惋惜道:“可惜了上回打的两壶液氮,当时没用完,后来全挥发跑掉了。”
“是呀。”韩嘉莹插话道:“还不如我们拿来用呢,比如液氮冰激凌,或者用液氮做冻梨似乎也不错。”
“就知道吃。”许秋失笑道。
处理废液和实验垃圾没有出什么波折。
因为实验室里的废液都标注了主要成分,也没什么像氢氟酸之类的特殊废液,所以药学院那边登记过后全部接收了。
许秋出去透了透风,再次返回实验室,真空烘干的产物已经完全烘干。
用二氯甲烷将产物重新溶解,拌样,旋蒸。
将拌好样的产物,装在空白硅胶柱上方预留的10%空间内,用一个垫片垂直向下压实,再装上一个导流片,最后旋紧硅胶柱上盖。
其中,垫片和导流片的主要作用,是让通入硅胶柱的流动相在水平方向上是均匀的。
相比于一次性的硅胶柱,人工填柱子麻烦了不少。
两个产物的量不多,学妹足以应付的过来,许秋就没有多留。
返回办公室,洗完手,许秋回头看了眼追剧的学姐,不由的想到了吡啶。
有机实验室有一句流传甚远的话,“男不用吡啶,女不用呋喃”。
指的是如果长期使用这两种溶剂,暴露在这两类的溶剂蒸汽中,会影响男性/女性的生育功能。
一个杀精,一个避孕。
当然,这两种溶剂只是被人们抓了典型,大多数的有机溶剂都有潜在的致癌、致畸、器官毒性、生殖毒性。
之前在《有机化学》课程上,许秋大致了解,国际上有一套对有机溶剂的分类标准,具体可以分为一类、二类、三类溶剂。
此时他刚好闲了下来,就顺便上网查了一下,也能给自己打个预防针,安全方面的知识,永远都不嫌多。
“所谓一类溶剂,是已知可致癌且对人和环境有害的溶剂,尽可能避免使用,如果实在无法避免,残留量必须控制在规定限度:
苯(2ppm)、四氯化碳(4ppm)、1,2-二氯乙烷(5ppm)、1,1-二氯乙烯(8ppm)、1,1,1-三氯乙烷(1500ppm)。”
许秋暗自思索,括号里应该就是对它们残留量的要求,前面四个都在10ppm以内,也就是几十万分之一以内。
一类溶剂很少,只有五种,从一堆有机溶剂中脱颖而出,也是不容易,两个苯和四氯化碳比较出名,他还算熟悉。
苯是早期石油化工的产物,曾经是风靡一时的有机反应溶剂,后来因为危害过大,已经被多方禁止使用,现在已经基本退出历史舞台,被它的衍生物,如甲苯、氯苯所取代。
四氯化碳是一种阻火能力很强的灭火剂,曾经有以四氯化碳为主要成分的灭火器,但由于容易形成剧毒的光气,而且它对臭氧层的破坏力很强,会导致臭氧出现空洞,早在多年前就已经被明令禁止制造,逐渐被二氧化碳和干粉灭火器所取代。
“第二类溶剂,是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂,包括……等26种。”
‘这个在实验室用到的就多了。’许秋暗自盘算自己接触过的溶剂,一边对照名单,一边板着手指头数数。
一共有10种,刚好不需要借用脚指头:
氯仿、氯苯、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇、正己烷、甲醇、乙二醇甲醚、N-甲基吡咯烷酮、甲苯。
‘二十六分之十……’许秋心算了一番,‘38%的第二类溶剂我都接触过,这个比例不算低了,日后随着实验的推进,比例肯定还会越来越高的。’
氯仿、氯苯,是做有机光伏电池器件的溶剂;
二氯甲烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮,是做有机合成的溶剂;
N,N-二甲基甲酰胺是钙钛矿的常用溶剂之一,之前做钙钛矿传输层的时候用过;
乙二醇是低温循环装置的冷却液;
正己烷、甲醇,是索氏提取提纯聚合物给体用到的溶剂;
乙二醇甲醚,是用来配制氧化锌前驱体溶液的溶剂。
当然,有些溶剂的功能并不只一种,比如:
氯仿也用来做合成反应的溶剂,以及索氏提取聚合物的溶剂,甲醇也用来当做聚合物给体材料,以及PDI受体材料的反溶剂。
许秋注意到,吡啶也在第二类溶剂之列,不过他现在还没有接触到。
‘听说吡啶味道独特,等下晚上离开前,要不要去实验室闻一闻?’
‘emmm……还是不要作死了。’
“第三类溶剂,低毒溶剂,包括乙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、丙酮、异丙醇等。”
许秋微微诧异,乙醇之类的很容易理解,四氢呋喃居然在第三类。
呋喃和吡啶齐名,他还以为也是第二类溶剂,不过MSDS上写的四氢呋喃毒性确实很低。
但不管怎么说,能不直接接触还是不要接触的为妙。
“其他不在这三类里的溶剂,也不能代表就完全没有风险,可能是因为小众没被广泛关注或者没有毒理学资料。比如乙醚,虽然不在上述三类中,但高浓度的乙醚会令人休克甚至死亡。”
阅读完毕,许秋叉掉了网页,无用的知识仿佛又增加了,他深感实验室太危险,今后还是要更加注意保护好寄几呐。
之后,许秋留在办公室,专心撰写综述,把第三部分他负责的部分进度推进到了差不多60%。
到五点多的时候,韩嘉莹完成了两种产物的分离、提纯,各自拿到了毫克和毫克的产物,然后,她把许秋从办公室拉到实验室,献宝似的摇了摇装样品的两只透明玻璃瓶。
“不错。”许秋不吝赞叹,学妹得到的3D-PDI材料同样是暗红色的粉末状固体,和他合成的几种3D-PDI材料的颜色变化相差不多,只是明暗程度不同。
他顺手把两种材料复制进模拟实验室II中,安排给模拟实验人员。
“师兄,明天就拜托你啦。”韩嘉莹轻笑。
“没问题。”许秋直接答应,按照之前的分工,他负责制备器件,学妹和学姐负责合成,随后,他指着自己的通风橱说道:“这三个反应,明天需要帮我处理下。”
“好呀,是碘催化的光环化反应吧,后处理步骤我记得是……”韩嘉莹一边回忆,一边缓缓说道。
“没错,三个反应都是第二代3D-PDI分子的合成,5/6系列的点板结果我有记录,到时候可以直接对照,8系列和5/6系列的差别不会很大。”许秋满意的点点头。
他的进度比较快,所以后面实验的操作步骤以及后处理,他都提前给学妹补过课,现在看来她掌握的还不错。
……
晚饭后,实验室变为了陈婉清的舞台。
许秋和韩嘉莹站在实验室的门口,看着学姐认真戴上防毒面具,一副视死如归的样子。
“加油。”“没事的。”两人鼓励了学姐一番,她脸色这才好看了些,迈步走入里间。
没走几步,陈婉清听到了“吧嗒”一声,显然是实验室大门被带上了,她脚步一顿,摇了摇头,继续前行。
他们的做法没错,实验室如果必须要使用具有难闻的挥发性试剂的话,需要把影响控制在实验室内,不能扩散出去。
张疆微电子楼这边没什么人,倒还无所谓,如果是邯丹校区,整栋楼都是实验室,以及老师们的办公室,如果发生泄露,那后果就严重多了。
之前,材一有个四楼的实验室,硫醇试剂泄露,沿着楼道扩散到了整栋楼,一层大门口都能隐约闻到一股腐烂的蒜味,当然,四层受灾最严重,整层楼的所有老师、学生都外出紧急避难了半天。
包括魏老师实验室的手套箱,在定期再生手套箱内的氛围,实质上就是将手套箱内的溶剂分子排到大气中,每次再生的时候,都是紧闭房门,大开窗户透气,不然就会泄露到楼道中。
氯苯、氯仿、DMF之类的溶剂也不是那么好闻的,闻起来有种涩涩的感觉,很难形容。
返回办公室,许秋收到了田晴发来的完成版封面图片,之前那个画的圆滚滚的PC[70]BM分子,已经改成了椭球型。
整张图片在上色以及后期处理后,虽然是卡通风格,但莫名有点科幻感,效果非常可以。
许秋当即表示没什么问题,他的主要任务也只是把把关,剩下和编辑联络的事情,就是魏老师那边负责了。
一小时后,陈婉清重新出现在A501门口。
“学姐回来啦,怎么……”许秋突然顿住了,猛力嗅了嗅周边,有一股似有若无的臭味,“吡啶,果然名不虚传。”
“抱歉,应该是吡啶附着在了衣物上吧,”陈婉清朝身上闻了闻,皱了皱眉,“我自己闻不到。”
“我也闻不到……”韩嘉莹迷茫的摇摇头。
“我只用了一毫升吡啶,应该没有这么夸张吧,不过实验室里倒是有味道,我脱下防毒面具的时候被恶心了一下。”陈婉清洗完手,打开了窗户,开始通风。
“可能不同人嗅觉灵敏程度不同吧。”许秋解释了一句。
开窗户还是很有效果的,随着室内不断和室外交换着空气,吡啶的味道就基本上闻不出来了。
……
晚上离开张疆前,许秋带上了今天合成的三种3D-PDI产物,这些产物在陈婉清开始实验前就已经用垃圾袋打包好,放在楼道了。
然后三人合计了一下各自综述的进度,陈婉清最快,已经完成90%,许秋和韩嘉莹平分秋色,大约完成80%。
看这样子,再有一天的时间,综述的第三部分就能完成了。
返程的校车上,许秋进入模拟实验室II中,拿到了部分实验结果。
三代5系列效率,达到了%,相较于二代5系列的%,提升了%。
此外,最佳适配给体从二代的PCE10重新变更为P3TEA,和一代的一致。
“这是啥意思,脚踩两条船,还反复横跳?”
许秋随口吐了个槽,然后想到了器件性能,不禁摇摇头。
PDI系列真的是太磨人了,效率提升都是一点一点的。
不过,能有所提升,就是好事,至少说明之前设计的路线是正确的。
而且,因为现在每周只能获取3000系统积分,随便用用就入不敷出了,许秋并不能随心所欲的使用模拟实验室II,所以模拟实验室中得到的都是初步的探索结果,目的只是验证路线是否正确。
毕竟,分配给同一个体系的摸索时长不过六到十个小时,还要试验若干种的给体材料。
由于时间流速是同步的,这点时间放在现实,也不过就是做一两批器件。
也就是说,之后许秋在现实中进行实验时,器件性能应该还有很大的改进和提升的空间。
至于当前他设计的这条路径,到第三代3D-PDI分子基本上就是最终状态。
如果算上氮原子位的侧链修饰,也就是5/6/8系列,其实算是开发了四代。
在分子结构的优化上,已经算是比较完善。
最主要的原因是,活性反应位点现在已经全部被占据了,如果想进一步优化,也不是不行,但必须要重新设计分子,从头合成。
很多优化策略是互斥的,比如引入杂原子硒,就不能做湾位侧链修饰,反之亦然。
分析完自己的体系,许秋又看了下学妹的两个材料,现在的器件性能探索还没完成。
他惊讶的发现,两个体系目前最高的结果分别为%和%。
这个结果,已经非常不错了,和他自己设计得体系相当,拿到最终结果后,甚至可能超过他的体系。
许秋暗自嘀咕,难道3D-PDI是越复杂越NB吗?
退出系统空间,许秋看了看蜷缩在他怀里的韩嘉莹,睡的正香,睫毛还时而一动一动的。
明天做完器件再和她报喜吧。
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“对了,我们之前欠低温物理实验室的液氮券还了吗?”许秋问道,他记得处理废液的地点和低温实验室离的很近。
“我还了,后面我又做了一次低温反应,又去打了一壶液氮,用掉了三张票,剩下的液氮券我放在A501办公室的抽屉里了,”陈婉清惋惜道:“可惜了上回打的两壶液氮,当时没用完,后来全挥发跑掉了。”
“是呀。”韩嘉莹插话道:“还不如我们拿来用呢,比如液氮冰激凌,或者用液氮做冻梨似乎也不错。”
“就知道吃。”许秋失笑道。
处理废液和实验垃圾没有出什么波折。
因为实验室里的废液都标注了主要成分,也没什么像氢氟酸之类的特殊废液,所以药学院那边登记过后全部接收了。
许秋出去透了透风,再次返回实验室,真空烘干的产物已经完全烘干。
用二氯甲烷将产物重新溶解,拌样,旋蒸。
将拌好样的产物,装在空白硅胶柱上方预留的10%空间内,用一个垫片垂直向下压实,再装上一个导流片,最后旋紧硅胶柱上盖。
其中,垫片和导流片的主要作用,是让通入硅胶柱的流动相在水平方向上是均匀的。
相比于一次性的硅胶柱,人工填柱子麻烦了不少。
两个产物的量不多,学妹足以应付的过来,许秋就没有多留。
返回办公室,洗完手,许秋回头看了眼追剧的学姐,不由的想到了吡啶。
有机实验室有一句流传甚远的话,“男不用吡啶,女不用呋喃”。
指的是如果长期使用这两种溶剂,暴露在这两类的溶剂蒸汽中,会影响男性/女性的生育功能。
一个杀精,一个避孕。
当然,这两种溶剂只是被人们抓了典型,大多数的有机溶剂都有潜在的致癌、致畸、器官毒性、生殖毒性。
之前在《有机化学》课程上,许秋大致了解,国际上有一套对有机溶剂的分类标准,具体可以分为一类、二类、三类溶剂。
此时他刚好闲了下来,就顺便上网查了一下,也能给自己打个预防针,安全方面的知识,永远都不嫌多。
“所谓一类溶剂,是已知可致癌且对人和环境有害的溶剂,尽可能避免使用,如果实在无法避免,残留量必须控制在规定限度:
苯(2ppm)、四氯化碳(4ppm)、1,2-二氯乙烷(5ppm)、1,1-二氯乙烯(8ppm)、1,1,1-三氯乙烷(1500ppm)。”
许秋暗自思索,括号里应该就是对它们残留量的要求,前面四个都在10ppm以内,也就是几十万分之一以内。
一类溶剂很少,只有五种,从一堆有机溶剂中脱颖而出,也是不容易,两个苯和四氯化碳比较出名,他还算熟悉。
苯是早期石油化工的产物,曾经是风靡一时的有机反应溶剂,后来因为危害过大,已经被多方禁止使用,现在已经基本退出历史舞台,被它的衍生物,如甲苯、氯苯所取代。
四氯化碳是一种阻火能力很强的灭火剂,曾经有以四氯化碳为主要成分的灭火器,但由于容易形成剧毒的光气,而且它对臭氧层的破坏力很强,会导致臭氧出现空洞,早在多年前就已经被明令禁止制造,逐渐被二氧化碳和干粉灭火器所取代。
“第二类溶剂,是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂,包括……等26种。”
‘这个在实验室用到的就多了。’许秋暗自盘算自己接触过的溶剂,一边对照名单,一边板着手指头数数。
一共有10种,刚好不需要借用脚指头:
氯仿、氯苯、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇、正己烷、甲醇、乙二醇甲醚、N-甲基吡咯烷酮、甲苯。
‘二十六分之十……’许秋心算了一番,‘38%的第二类溶剂我都接触过,这个比例不算低了,日后随着实验的推进,比例肯定还会越来越高的。’
氯仿、氯苯,是做有机光伏电池器件的溶剂;
二氯甲烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮,是做有机合成的溶剂;
N,N-二甲基甲酰胺是钙钛矿的常用溶剂之一,之前做钙钛矿传输层的时候用过;
乙二醇是低温循环装置的冷却液;
正己烷、甲醇,是索氏提取提纯聚合物给体用到的溶剂;
乙二醇甲醚,是用来配制氧化锌前驱体溶液的溶剂。
当然,有些溶剂的功能并不只一种,比如:
氯仿也用来做合成反应的溶剂,以及索氏提取聚合物的溶剂,甲醇也用来当做聚合物给体材料,以及PDI受体材料的反溶剂。
许秋注意到,吡啶也在第二类溶剂之列,不过他现在还没有接触到。
‘听说吡啶味道独特,等下晚上离开前,要不要去实验室闻一闻?’
‘emmm……还是不要作死了。’
“第三类溶剂,低毒溶剂,包括乙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、丙酮、异丙醇等。”
许秋微微诧异,乙醇之类的很容易理解,四氢呋喃居然在第三类。
呋喃和吡啶齐名,他还以为也是第二类溶剂,不过MSDS上写的四氢呋喃毒性确实很低。
但不管怎么说,能不直接接触还是不要接触的为妙。
“其他不在这三类里的溶剂,也不能代表就完全没有风险,可能是因为小众没被广泛关注或者没有毒理学资料。比如乙醚,虽然不在上述三类中,但高浓度的乙醚会令人休克甚至死亡。”
阅读完毕,许秋叉掉了网页,无用的知识仿佛又增加了,他深感实验室太危险,今后还是要更加注意保护好寄几呐。
之后,许秋留在办公室,专心撰写综述,把第三部分他负责的部分进度推进到了差不多60%。
到五点多的时候,韩嘉莹完成了两种产物的分离、提纯,各自拿到了毫克和毫克的产物,然后,她把许秋从办公室拉到实验室,献宝似的摇了摇装样品的两只透明玻璃瓶。
“不错。”许秋不吝赞叹,学妹得到的3D-PDI材料同样是暗红色的粉末状固体,和他合成的几种3D-PDI材料的颜色变化相差不多,只是明暗程度不同。
他顺手把两种材料复制进模拟实验室II中,安排给模拟实验人员。
“师兄,明天就拜托你啦。”韩嘉莹轻笑。
“没问题。”许秋直接答应,按照之前的分工,他负责制备器件,学妹和学姐负责合成,随后,他指着自己的通风橱说道:“这三个反应,明天需要帮我处理下。”
“好呀,是碘催化的光环化反应吧,后处理步骤我记得是……”韩嘉莹一边回忆,一边缓缓说道。
“没错,三个反应都是第二代3D-PDI分子的合成,5/6系列的点板结果我有记录,到时候可以直接对照,8系列和5/6系列的差别不会很大。”许秋满意的点点头。
他的进度比较快,所以后面实验的操作步骤以及后处理,他都提前给学妹补过课,现在看来她掌握的还不错。
……
晚饭后,实验室变为了陈婉清的舞台。
许秋和韩嘉莹站在实验室的门口,看着学姐认真戴上防毒面具,一副视死如归的样子。
“加油。”“没事的。”两人鼓励了学姐一番,她脸色这才好看了些,迈步走入里间。
没走几步,陈婉清听到了“吧嗒”一声,显然是实验室大门被带上了,她脚步一顿,摇了摇头,继续前行。
他们的做法没错,实验室如果必须要使用具有难闻的挥发性试剂的话,需要把影响控制在实验室内,不能扩散出去。
张疆微电子楼这边没什么人,倒还无所谓,如果是邯丹校区,整栋楼都是实验室,以及老师们的办公室,如果发生泄露,那后果就严重多了。
之前,材一有个四楼的实验室,硫醇试剂泄露,沿着楼道扩散到了整栋楼,一层大门口都能隐约闻到一股腐烂的蒜味,当然,四层受灾最严重,整层楼的所有老师、学生都外出紧急避难了半天。
包括魏老师实验室的手套箱,在定期再生手套箱内的氛围,实质上就是将手套箱内的溶剂分子排到大气中,每次再生的时候,都是紧闭房门,大开窗户透气,不然就会泄露到楼道中。
氯苯、氯仿、DMF之类的溶剂也不是那么好闻的,闻起来有种涩涩的感觉,很难形容。
返回办公室,许秋收到了田晴发来的完成版封面图片,之前那个画的圆滚滚的PC[70]BM分子,已经改成了椭球型。
整张图片在上色以及后期处理后,虽然是卡通风格,但莫名有点科幻感,效果非常可以。
许秋当即表示没什么问题,他的主要任务也只是把把关,剩下和编辑联络的事情,就是魏老师那边负责了。
一小时后,陈婉清重新出现在A501门口。
“学姐回来啦,怎么……”许秋突然顿住了,猛力嗅了嗅周边,有一股似有若无的臭味,“吡啶,果然名不虚传。”
“抱歉,应该是吡啶附着在了衣物上吧,”陈婉清朝身上闻了闻,皱了皱眉,“我自己闻不到。”
“我也闻不到……”韩嘉莹迷茫的摇摇头。
“我只用了一毫升吡啶,应该没有这么夸张吧,不过实验室里倒是有味道,我脱下防毒面具的时候被恶心了一下。”陈婉清洗完手,打开了窗户,开始通风。
“可能不同人嗅觉灵敏程度不同吧。”许秋解释了一句。
开窗户还是很有效果的,随着室内不断和室外交换着空气,吡啶的味道就基本上闻不出来了。
……
晚上离开张疆前,许秋带上了今天合成的三种3D-PDI产物,这些产物在陈婉清开始实验前就已经用垃圾袋打包好,放在楼道了。
然后三人合计了一下各自综述的进度,陈婉清最快,已经完成90%,许秋和韩嘉莹平分秋色,大约完成80%。
看这样子,再有一天的时间,综述的第三部分就能完成了。
返程的校车上,许秋进入模拟实验室II中,拿到了部分实验结果。
三代5系列效率,达到了%,相较于二代5系列的%,提升了%。
此外,最佳适配给体从二代的PCE10重新变更为P3TEA,和一代的一致。
“这是啥意思,脚踩两条船,还反复横跳?”
许秋随口吐了个槽,然后想到了器件性能,不禁摇摇头。
PDI系列真的是太磨人了,效率提升都是一点一点的。
不过,能有所提升,就是好事,至少说明之前设计的路线是正确的。
而且,因为现在每周只能获取3000系统积分,随便用用就入不敷出了,许秋并不能随心所欲的使用模拟实验室II,所以模拟实验室中得到的都是初步的探索结果,目的只是验证路线是否正确。
毕竟,分配给同一个体系的摸索时长不过六到十个小时,还要试验若干种的给体材料。
由于时间流速是同步的,这点时间放在现实,也不过就是做一两批器件。
也就是说,之后许秋在现实中进行实验时,器件性能应该还有很大的改进和提升的空间。
至于当前他设计的这条路径,到第三代3D-PDI分子基本上就是最终状态。
如果算上氮原子位的侧链修饰,也就是5/6/8系列,其实算是开发了四代。
在分子结构的优化上,已经算是比较完善。
最主要的原因是,活性反应位点现在已经全部被占据了,如果想进一步优化,也不是不行,但必须要重新设计分子,从头合成。
很多优化策略是互斥的,比如引入杂原子硒,就不能做湾位侧链修饰,反之亦然。
分析完自己的体系,许秋又看了下学妹的两个材料,现在的器件性能探索还没完成。
他惊讶的发现,两个体系目前最高的结果分别为%和%。
这个结果,已经非常不错了,和他自己设计得体系相当,拿到最终结果后,甚至可能超过他的体系。
许秋暗自嘀咕,难道3D-PDI是越复杂越NB吗?
退出系统空间,许秋看了看蜷缩在他怀里的韩嘉莹,睡的正香,睫毛还时而一动一动的。
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